Eu confundi essas duas coisas durante anos, até um relatório de auditoria me obrigar a parar e pensar
A regra é mais simples do que a maioria dos professores de português deixam parecer, mas a pegadinha está nos detalhes que ninguém destaca nos manuais. "Há menos" vem do verbo haver no sentido de existir, indicar tempo ou distancia. "A menos" é uma preposição que indica direção, distância ou condição. Na prática, são coisas diferentes que soam idênticas quando faladas. Isso gera erros em tudo: e-mails corporativos, posts em redes sociais, documentos oficiais. Eu trabalhei com textos técnicos e contratos por quase duas décadas. Uma das vezes em que mais me arrependi de não prestar atenção nisso foi num laudo onde eu tinha escrito "custos caem a menos 20%" no lugar de "custos caem há menos 20%". O significado mudou completamente. Um indicava direção, o outro existência. O leitor ficou sem entender se eu estava falando de meta ou de realidade.
Há menos ou a menos: como saber na hora
O teste mais rápido que funciona é tentar substituir por "existe menos". Se a frase ainda faz sentido, use "há menos". Se não fizer, provavelmente é "a menos". Veja: "Há menos pessoas na reunião hoje" — funciona com "existe menos". Correto.
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"Faltam 5 km a menos para chegar" — não funciona com "existe". O correto aqui seria reestruturar a frase, mas a ideia é mostrar que "a menos" não se encaixa nesse contexto de existência. Outro jeito é pensar na diferença entre tempo e direção. "Há" marca tempo passado ou existência. "A" marca direção ou condição. Quando você fala "estudo há menos de um ano", está indicando tempo. Quando diz "vou andar dois quilômetros a menos", está indicando quantidade relativa a algo.
A dificuldade real aparece quando as frases se parecem muito. "Houve menos acidentes este ano" e "O preço caiu a menos de R$ 10" são estruturas distintas, mas numa leitura rápida os olhos escorregam. Eu costumava revisar esses trechos lendo de trás para frente, palavra por palavra, só para forçar o cérebro a prestar atenção no que estava escrito. Não é elegante, mas funciona. Tem também o caso dos advérbios e locuções adverbiais. "A menos que" introduz condição. "Há menos" nunca faz isso. Esse é um ponto que muita gente não percebe. "Vou esperar a menos que você me ligue" não tem nenhuma relação com existência. É pura condição. Se alguém escreve "há menos que você me ligue", está errado e soa estranho. Ninguém fala assim.
O problema é que a fala cotidiana não segue regras. As pessoas falam "a menos" em contextos onde deveria ser "há menos" sem perceber. Isso acontece porque o ouvido treinado no português brasileiro frequentemente trata os dois sons como iguais. A grafia é que exige a distinção. E a grafia errada aparece em todo lugar: prints de telas, legendas de vídeo, comentários de internet, até em documentos que deveriam passar por revisão. Se você quer praticar, o exercício mais útil é ler textos longos e sublinhar todas as ocorrências de "há" e "a". Depois, verificar se cada uma está no sentido certo. Leva tempo, mas depois de um tempo você passa a enxergar os padrões automaticamente. Eu fiz isso com artigos jurídicos e relatórios financeiros antes de me sentir seguro para revisar textos alheios.