O que você precisa saber antes de tentar decorar tudo de uma vez
A primeira coisa que eu vejo gente errando não é a tradução em si, mas a tentativa de traduzir palavra por palavra do português. A estrutura possessiva em inglês é muito mais rígida e, quando você tenta impor a lógica da língua materna, começa a aparecer "the my car" ou "his self" em textos que deveriam ser simples. Eu aprendi isso na marra trabalhando com documentação técnica para clientes da Europa, onde esse tipo de erro passa batido num primeiro momento e só é percebido semanas depois quando causa ambiguidade num manual. Os adjetivos possessivos em inglês são, na prática, palavras que antecedem o substantivo para indicar posse. Eles variam conforme o dono (quem possui), e não conforme o que é possuído. Isso é diferente de português, onde o possessivo se flexiona em gênero e número conforme o objeto possuído. Em inglês, essa lógica não existe.
Lista dos principais possessive adjectives em inglês
my (meu/minha) – para a primeira pessoa do singular. your (teu/tua/seu/sua) – para a segunda pessoa do singular e do plural.
his (dele) – para a terceira pessoa do singular masculino. her (dela) – para a terceira pessoa do singular feminino.
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its (dois/dele/dela para coisas e animais) – para a terceira pessoa do singular neutro. our (nosso/nossa) – para a primeira pessoa do plural.
their (deles/deles) – para a terceira pessoa do plural. Repare que nenhum deles muda para o plural. "My car" e "my cars" usam exatamente a mesma palavra. Se você está traduzindo "meus livros" ou "minha casa", o adjetivo permanece my. Esse é um dos primeiros ajustes que o cérebro precisa fazer para não cair no padrão do português.
Um problema específico que eu encontrei foi com o uso de "their" como possessivo singular de gênero neutro. Em inglês britânico formal, ainda se evita bastante, mas no inglês americano corporativo e técnico isso se tornou padrão. O erro típico é achar que "their" só serve para plural, o que leva a construções estranhas como "Each student must bring their own notebook" sendo "corrigido" por alguém que insiste em "his or her own notebook". Na prática, "their" como singular temático é amplamente aceito e soa mais natural em contexto informal e até em muitos documentos técnicos modernos. A confusão mais comum, inclusive, é entre adjetivos possessivos e pronomes possessivos. O adjetivo my sempre vem antes de um substantivo. Quando você troca o substantivo pelo pronome, vira mine. "This is my book" vira "This book is mine". Erros nessa troca geram frases como "That car is my", que soa extremamente errado para um nativo. A dica prática é: se tiver um nome depois, use o adjetivo. Se o nome estiver implícito ou for substituído por um pronome, use o forma pronominal.
Também vale destacar a diferença entre its e it's. Um é possessivo, o outro é a contração de "it is" ou "it has". Erros aqui são frequentíssimos porque a regra de acentuação não existe em inglês da mesma forma. Eu costumo testar substituindo na frase: se "it is" fizer sentido, use it's. Senão, o correto é its. Em revisões de contratos, esse tipo de erro até agora nunca mudou o sentido técnico, mas dá uma imagem bem ruim de descuido. Para fixar isso na prática, eu sugiro escrever frases simples mas com variações: pegue um objeto seu, descreva com "my", depois mude o sujeito para ele/ela ("his"/"her"), depois para um grupo ("our"/"their"). A repetição com contexto real fixa melhor do que listas soltas. Não adianta decorar a tabela inteira sem praticar o uso dentro de frases completas.